Днем рождения стадиона считается дата 12 августа 1923, когда на "Красном Стадионе имени Л. Троцкого" были проведены первые соревнования первой Олимпиады Киевщины
Вторая генеральная реконструкция стадиона началась в 1966 году. Основой проекта было сооружение второго яруса трибун, смонтированного на оригинальных железобетонных двухконсольных ригелях. Двухъярусная чаша трибун стадиона была рассчитана на 100 062 места
Именно в период этой реконструкции на территории спортивного комплекса было построено еще два футбольных поля, площадка для метания диска, ядра, копья и молота, новый уникальный трамплин, который держала вантовая конструкция
В 1996 году стадион получил название НСК "Олимпийский". Через два года за счет установки индивидуальных стульев вместимость стадиона уменьшилась до 83 тысяч
Инфраструктура стадиона соответствует требованиям УЕФА к стадионам класса "Элит"
В 1934 году встал вопрос о сооружении большей спортивной арены. Победил проект под названием "Украинский республиканский стадион", предусматривающий трибуны на 50 000 зрительских мест
Открытие стадиона после реконструкции планировалось 22 июня 1941 г . Киевское "Динамо" готовилось к матчу с командой Красной Армии из Москвы. Но именно в этот день началась война
В 1924 году на стадионе было немного перестроено футбольное поле 120х70 метров. По внешнему периметру поля обустроили беговые дорожки, а также построили раздевалки и душевые
Третий раз на капремонт и реконструкцию стадион закрыли в 1977 – к Олимпийским играм. Была усовершенствована дренажная система поля, грунт полностью заменили и засеяли травой. На восточной трибуне установили чашу для олимпийского огня
Нынешняя реконструкция началась в августе 2008 года в рамках подготовки к Евро-2012. "Олимпийский" остался универсальным стадионом - многофункциональной спортивной ареной для проведения и футбольных матчей, и легкоатлетических соревнований